伍佰没有上过大学。伍佰出生于台北新店,本籍嘉义县六脚乡蒜头村,求学阶段先后就读于蒜头国小、太保国中、嘉义高中。“伍佰”是他的绰号,从小担任班级干部,学习成绩很好,就读太保国中于一次考试时五科都考100分,因此同学们叫他“伍佰”。
进入嘉义高中之后加入管乐团,大学联考失利后,转而发展音乐事业