温彻斯顿中学面积为236英亩（95.5公顷），有4栋建筑物，包括教室、科学实验室和1万英镑图书馆。两栋艺术教学楼、七栋宿舍和福特霍尔礼堂在一个高尔夫俱乐部维修完毕。为新人、办公室入口、校长和教授、餐厅、宿舍区、医务室、棒球场、网球场、足球场、18个洞的高尔夫球场、两个法庭、两个篮球场和其他设施举办招待会。学校的目标是培养学生成为负责任的成熟公民。所有学生都有机会参加学生工会、宿舍、学生参议员和学生间互动协会的监督。所有学生都必须参加四个体育赛季，以改善体育发展。一小时二十分钟后乘坐公共汽车从波士顿市中心和洛根国际机场上学。学校在假期开始和学校开学前提供免费机场。
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